Nació el 9 de octubre de 1922 en Santiago de Cuba en una familia de artistas, estudió canto en el Conservatorio de La Habana. Con 14 años de edad formó un dúo con su hermana Ana Luisa, iniciando así una larga carrera musical. El pianista Facundo Rivero descubrió el talento de Olga y la ayudó a hacer su debut como solista en 1945 en el Zombie Club de La Habana. Luego cantó durante temporadas en los cabarets Sans Souci, en Montmartre y en Tropicana. Fue la primera mujer cubana en cantar boleros, en la década del 40, un género confinado a los hombres y que en la isla sólo se escuchaba en voces femeninas mexicanas: María Luisa Landín, Toña La Negra, Chela Campos. El éxito llegó a su vida en el año 1946 cuando interpretó en versión española el tema Stormy weather, un blues estadounidense. En el año 1948, el tenor René Cabell la llevó a México donde filmó su primera película titulada La Venus de Fuego, al lado de la actriz Meche Barba. Para la siguiente década, Guillot recorrió casi toda Latinoamérica dando a conocer su talento en canciones como Miénteme, del mexicano Chamaco Domínguez.
Fue reconocida como "Mejor Voz Cancionero de Cuba" por la Unión de Crónica Tele-Radial, durante los años 1954 a 1956 y ganó el premio de la Crítica Diaria de Radio y Televisión a la Mejor Voz Femenina de Cuba en 1954, 1955 y 1956. Tras ese reconocimiento, la cantante volvió a México para imponer en primer lugar el bolero con el tema Tú Me Acostumbraste, de Frank Domínguez. En 1958 trabajó en Europa por primera vez, con giras por Italia, Francia, Alemania y España. En el mundialmente famoso Casino de Palm Beach, en Cannes, compartió el escenario con la legendaria cantante francesa Edith Piaf. De 1960 es uno de sus discos más importantes, "Olga de Cuba". En 1961 recibió un Disco de Diamante por las altas ventas que logró, principalmente en Cuba, entre 1954 y el 1960. En ese mismo año, decidió abandonar Cuba y trasladarse a Venezuela, para posteriormente radicarse en México de forma definitiva. En 1963, la Academia de Artes John F. Kennedy de Hollywood le otorgó el premio Palmas de Oro como la Mejor Bolerista Latinoamericana. En 1967 obtiene el segundo lugar en el Festival de la Canción de Miami y un año más tarde viaja a España y actúa primero en el Florida Park de Madrid y posteriormente en Barcelona, donde obtiene el premio Olé.La estrella cubana se convirtió en la primera latina en cantar en el Carnegie Hall de Nueva York, el 31 de octubre de 1964
Cantó también al lado de Los Panchos, el tema Adoro, del autor Armando Manzanero, obtuvo fama mundial; grabó el tema "Me muero, me muero", de la mexicana Lolita de la Colina, con la que se le consideró la "Pionera de la Canción Erótica".
En pocos años, Guillot conquistó al público con su manera apasionada de interpretar temas como "Tú me acostumbraste", "Miénteme" y "La gloria eres tú", entre otras. Guillot es considerada una de las figuras más trascendentales de la historia de la canción del siglo XX. También trabajó en el cine mexicano en su época de oro con artistas como Germán Valdes "Tin Tán", Pedro Armendáriz, Arturo de Córdova y Rosita Fornés.
Es considerada además, como ‘La Madre del Bolero’, y su nombre está ligado al de cantautores como Agustin Lara, José Alfredo Jiménez, Lola Beltrán, y José José, éste último apadrinado por ella.
Olga poseía una carrera de 20 discos de Oro, 10 de Platino y uno de Diamante. En los últimos años de su vida vivió entre México y Estados Unidos. Entre sus canciones más conocidas figuran "La noche alegre", "Campanita de cristal", "Lágrimas negras", "Bravo", "Se acabó", "Qué sabes tú", "La mujer que te ama". Entre sus más de cincuenta discos de larga duración destacan "Romance y melodía", "La temperamental Olga Guillot", "Canciones de María Grever", "12 éxitos románticos", "Añorando el Caribe" y "La Guillot interpreta a Manzanero".
Además, participó en 16 películas, entre ellas, "Opio", "No me olvides nunca", "Yambao", "Música de ayer" y "Una estrella y dos estrellados", y también trabajó para el teatro y para televisión.
En 1980 debutó en la obra de teatro "Esperanza Peña", escrita en Miami especialmente para ella y en televisión protagonizó la telenovela "Un color para esta piel".
De diciembre de 1988 es el gran espectáculo con el que la artista cubana celebró sus Bodas de Oro con el Bolero, tan solo unos meses después de haber participado al lado de boleristas de la talla de Lucho Gatica y Roberto Ledesma en el espectáculo Los 100 Años del Bolero, en República Dominicana.
En el 2001, después de 20 años sin pisar un estudio de grabación edita un nuevo disco de boleros, "Faltaba yo", en el que incluye arreglos de famosas canciones como "Miénteme" y "No sigas por favor", así como nuevos boleros.
Olga Guillot, que interpretó a la gran mayoría de los más conocidos autores hispanoamericanos y españoles, recibió un buen número de premios en reconocimiento a su buen hacer artístico.
Uno de los últimos fue el Premio a la Excelencia Musical, que le entregó en 2007 la Academia Latina de la Grabación (LARAS).
Algunas de las canciones de Olga Guillot fueron elegidas por el cineasta español Pedro Almodóvar para la banda de sus películas. La cantante deja inédita una autobiografía que calificó de "tranquila, bonita, es la vida mía, no hay escándalo, no hay chismes de artistas", y cuya aguardada publicación fue postergando año tras año. Aunque no llegó a dar a conocer en vida sus memorias, aclaró cómo quería ser recordada: "como la mujer que le cantó al amor".
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